Когато една знаменитост достигне определен момент в кариерата си, е твърде вероятно да забрави причината за известността си и да се концентрира единствено върху своята собствена личност. Мадона е точна такава знаменитост. Тя се устремява към славата толкова бързо през 1984 година, че това засенчва повечето й музикални достойнства.
Оценяването на музиката й става все по-трудно с изминаването на десетилетието, тъй като начинът й на живот е по-често обсъждан от музиката й. Все пак, едно от най-големите постижения на Мадона е начинът, по който тя манипулира медиите и обществеността със своята музика, клипове, реклама и сексуалност. Мадона е първата поп певица, която има цялостен контрол върху музиката и имиджа си.
Мечтата й да стане балерина я кара да се премести от родния Мичиган в Ню Йорк през 1977г. Учи при хореографа Алвин Ейли и работи като модел. През 1979г. става част от Патрик Хернандез Ревю, диско група, чийто хит е "Born to Be Alive." Тя пътува до Париж с Хернандез; там се запознава с Дан Гилрой, с когото по-късно има връзка. След завръщането си в Ню Йорк, двойката основава поп-денс групата “the Breakfast Club”. Първоначално Мадона свири на барабаните, но скоро става солистка. През 1980г. тя напуска групата иформира ”Emmy” със своето бивше гадже Стивън Брей. Скоро след това Брей и Мадона напускат групата и започват работа върху няколко денс /диско песни. Демо касета с тези песни достига до Марк Каминс, диджей и продуцент от Ню Йорк. Каминс изпраща касетата на Sire Records, с които певицата подписва през 1982г.
Каминс продуцира първия сингъл на Мадона, "Everybody," който става клубен и денс хит в края на 1982г. Вторият й сингъл "Physical Attraction," издаден през 1983г, е пореден клубен хит. През юни 1983г. мелодичната песен "Holiday", създадена от Мадона и Джелибийн Бенитез, става третият й клубен хит. Едноименният й дебютен албум е издаден през септември. "Holiday" става нейният първи хит, който влиза в Топ 40 през следващия месец. "Borderline" влиза в челната десетка през март 1984г. Това поставя началото на поредица от 17 Топ 10 хита. Докато "Lucky Star" се изкачва до четвърта позиция, Мадона започва работа по първата си екранна роля във филма на Сюзън Сейделман “Desperately Seeking Susan”.

Вторият албум на Мадона, продуцираният от Найлс Роджърс “Like a Virgin”, е издаден в края на 1984г. Едноименният хит застава на челна позиция през декември, и се задържа на първо място 6 седмици. Това е началото на една вихрена година за певицата. През 1985г. Мадона придобива световна известност и продава милиони копия чрез стилните си секси клипове и силната си индивидуалност. След като "Material Girl" става втори хит през март, Мадона започва първото си турне, подкрепяна от Beastie Boys. "Crazy for You" е нейният втори Номер Едно сингъл през май. Филмът “Desperately Seeking Susan” излиза през юли, превръщайки се в касов успех, а също така става повод за планирано издание на ниско-бюджетната еротична драма “A Certain Sacrifice”, в която певицата се снима през 1979г. “A Certain Sacrifice” не е единствената засрамваща “кирлива риза”, извадена на бял свят през лятото на 1985г. “ Playboy” и “Penthouse” публикуват голи снимки на Мадона, за които е позирала през 1977г. Въпреки това, нейната популярност расте с нестихваща сила, а хиляди тийнейджърки започват да й подражават и копират нейния секси имидж, заради което получават названието "Madonna Wannabes" / момичета, чиято мечта е да бъдат Мадона/. През август 1985г. Мадона се омъжва за актъора Шон Пен. Бурният им брак приключва след четири години.



В началото на 1986г. Мадона започва да работи с Патрик Лионард. Заедно, те създават повечето от най-големите й хитове през 80те, включително "Live to Tell," която става номер едно през юни същата година. По-амбициозен и по-завършен проект от предишните й два албума, “True Blue” е издаден през следващия месец и постига огромен комерсиален успех (достига първа позиция и в Щатите, и в Обединеното кралство, продавайки над 5 милиона копия само в Америка). Същевременно среща одобрението на критиците. " Papa Don't Preach" е нейният четвърти Номер Едно хит в САЩ. Докато музикалната й кариера процъфтява, ноемврийската премиера на Shanghai Surprise нанася жесток удар върху филмовата й дейност. С Мадона и Шон Пен в главните роли, комедията среща ужасяваща критика, която преминава в пълен провал при касовите класации.
В началото на 1987г. петият Номер Едно сингъл за певицата и трети поред от албумът й “Тrue Blue” става "Open Your Heart". Друг хит, които оглавява класациите, е саундтракът от третия игрален филм с участието на Мадона, “ Who's That Girl?”.Въпреки това, самият филм се проваля в класациите. 1988-ма е относително спокойна година за Мадона, тъй като през първата половина на годината тя участва в пиесата на Дейвид Мамет “Speed the Plow” на Бродуей. Междувременно излиза албумът с ремикси ”You Can Dance”. След като веднъж оттегля молбата за развод, която е подала в началото на 1988г., тя все пак се развежда с Пен в началото на 1989г.





Издаденият през пролетта на 1989г. “Like a Prayer” е най-амбициозният и с най-голямо влияние албум на певицата. Той съдържа елементи на поп, рок и денс и се превръща в пореден хитов албум. Три нови Топ 10 хита, освен едноименният Номер Едно сингъл, “Like a Prayer“, стават "Express Yourself," "Cherish," и "Keep It Together". През април 1990г., тя започва своето дълго турне Blonde Ambition tour, което трае цяла година . "Vogue" се превръща в Номер Едно хит през май, подготвяйки почвата за филма, в който си партнира с Уорън Бийти – “Dick Tracy”. Това е нейната най-успешна екранна роля след “Desperately Seeking Susan”. В края на годината Мадона издава албума с най-велики хитове ”The Immaculate Collection”. В него са включени две нови песни, между които Номер Едно сингълът "Justify My Love". Секси видеоклипът към "Justify My Love" става повод за нови спорове. Втората нова песен, "Rescue Me," се превръща в най-успешно дебютиралия сингъл от певица в историята на американските класации, като влиза в чарта на 15-та позиция. Документалният филм за турнето Blonde Ambition tour - “Truth or Dare”, издаден през пролетта на 1991г., получава одобрението на критиците, съчетано с добри билетни продажби.




Мадона се завръща в класациите през лятото на 1992г. с Номер Едно хита "This Used to Be My Playground". Сингълът е използван във филма “A League of Their Own”, където певицата играе второстепенна роля.

По-късно през същата година Мадона издава “Sex”, скъпа порнографска книга, в която изобилстват еротични снимки на певицата, на модели и други знаменитости като Изабела Роселини, Биг Деди Кейн, Наоми Кембъл и Ванила Айс. Включена е и избрана проза. “Sex” предизвика язвителна критика и много анти-реклама, но това не спира съпътстващия книгата албум “Erotica” да продаде над 2 милиона копия.

“Bedtime Stories”, издаден две години по-късно, е по-неуспешен албум от “Erotica”. Първоначално, той не постига толкова впечатляващ успех в класациите, като това кара някои критици да заявят, че Мадона е минало. Но все пак, албумът ражда най-големия й хит - "Take a Bow," който прекарва седем седмици на първа позиция. От него също е и написаната от Бъорк песен "Bedtime Stories," която е първият сингъл на Мадона, неуспял да влезе в Топ 40. Последвалият "Human Nature," също се проваля да достигне Топ 40 класацията. Въпреки това, “Bedtime Stories” е седмият й мулти-платинен албум.



В началото на 1995г. Мадона започва едно от своите най-изтънчени превъплъщения, защото лобира за главната роля във филмовата адаптация на “Evita” от Андрю Лойд Уебър. Отдръпвайки се от явната сексуалност на “Erotica” и “Bedtime Stories”, тя се преобразява в изискана дама, и компилацията “Something to Remember” подхожда много добре на този имидж. Издаден през есента на 1995г., приблизително по същото време, когато певицата спечелва желаната роля на Евита Перон, албумът се състои изцяло от балади. Това го прави подходящ за по-зрялата публика, към която е насочен и филмът “Evita”. Когато снимките приключват, Мадона обявява, че е бременна. Дъщеря й, Лурдес, се ражда в края на 1996г., точно когато е планирана премиерата на“Evita”. Филмът получава най-вече положителна критика и Мадона започва кампания за номинация за “Оскар”.В резултат на това, тя печели “Златен Глобус” за Най-добра актриса в мюзикъл или комедия, но не и желаната номинация за наградите на Академията. Саундтракът на “Евита” е средно популярен, като от този албум денс ремиксът на "Don't Cry for Me Argentina" и новосъздадената песен "You Must Love Me" стават хитове.




През 1997г. Мадона работи с продуцента Уилям Орбит върху първия си албум след издадения през 1994г. “Bedtime Stories”. Резултатът от съвместната им работа е албумът “Ray of Light”. Повлиян от електроника, техно и трип-хоп, той осъвременява класическото й денс-поп звучене за края на деведесетте. При издаването си през март 1998г. ”Ray of Light” получава единствено похвали и одобрение от страна на критиката и дебютира в класациите под номер 2. В рамкитена по-малко от месец, албумът се очертава като най-успешен за певицата албум след “Like a Prayer”.

Две години по-късно тя се завръща с “Music”, върху който отново работи с Орбит. В албума са включени и продукции на Марк “Спайк” Стент и Мируиез, френски електро-поп продуцент/музикант под влиянието на Дафт Пънк и Айр. През 2000г. се ражда второто дете на Мадона – синът й от режисьора Гай Ричи – Роко. Мадона и Гай сключват брак в края на годината.