На 8 години, Бритни Спиърс е приета в Професионалното училище за сценични изкуства в Ню Йорк. По инициатива на майка си заминава за Флорида и се явява на прослушване за „Клуб Мики Маус”  в телевизионната компания „Уолт Дисни”. Но тъй като е твърде малка, не я приемат. Въпреки това я представят на агент от Ню Йорк, който й урежда няколко роли в театрални продукции.

Снима се в реклами и през 1991 г. получава малка роля в мюзикъла „Ruthless” Участва в шоуто за набиране на млади таланти “Star Search” и дори печели първия тур.  На 11 г. отново кандидатства за „Клуб Мики Маус” и този път е приета. 2 години е една от водещите на шоуто, след което се връща в Кентууд, където учи една година в гимназия.

Бритни започва да взима уроци по пеене и през 1997 г. се присъединява за кратко към момичешката формация „Innosense”. Тогава агентът й изпраща демо на звукозаписната компания „Джайв Рекърдс”. Те я харесват и й предлагат договор. Тя започва концертно турне, спонсорирано от американски младежки списания, а в края на годината вече подгрява изявите на „Бекстрийт бойс” и „Ен Синк”. За кратко време Бритни Спиърс успява да се усъвършенства и да издаде първия си сингъл „Baby One More Time”.