В началните години на певческата си кариера Аврил Лавин не се открояваше с перфектна визия и стайлинг. За да поддържа гръндж имиджа, тя носеше размъкнати дрехи, а запазената й марка станаха черната очна линия и черните сенки. Имиджът й напълно пасваше на меланхоличните текстове на песните й. През февруари 2004 г. певицата започва да се среща с канадеца Дерик Уайбли, който е вокал и китарист на пънк групата „Sum 41“. В негова чест Аврил си татуира на дясната китка розово сърце, в което са изписани инициалите на любимия й. За кратко време „грозното патенце“ се превръща в „красив лебед“. Двойката предприема романтично пътуване до Венеция, което било подготвено от Уайбли. Там, след разходка с лодка по каналите на града и идиличен пикник, той предлага брак на Аврил. Така на 27 юни 2005 г. двамата се сгодяват, а на 15 юли 2006 г. се женят. Католическата церемония се състои пред 110 гости в частна собственост в Монтесито, Калифорния.