За разлика от дядо си Тодор Живков, който цял живот остава верен на своята съпруга д-р Мара Малеева и не поглежда друга жена десетилетия след смъртта й, Малък Тошко е на другия полюс. Най-красивите жени на София се надпреварват за вниманието му. Той пък се радва на славата на плейбой.

Най-дълготрайна приятелка му е топманекенката Илона Цакова, която наследява Дим Дуков като шеф на агенцията за модели на не по-малко легендарния бос на ВИС 2 и ВАИ холдинг Жоро Илиев - Ъндърграунд.
Сред дамите, които го свалят, е и тв водещата Венета Райкова. Дали между тях е имало нещо повече – дори попитани в приятелски разговор и двамата многозначително премълчават. Не че не ги взеха на подбив във ВИП Брадър по този повод.