Леонардо Ди Каприо е роден на 11 ноември 1974 г. в Холивуд в семейство на имигранти - италианец и германка. Родителите му се развеждат скоро след раждането на Лео, но продължават да го отглеждат и възпитават заедно. Внушават му любов към актьорското изкуство.Още съвсем невръстен Лео започва да играе. Докато учи, посещава актьорски курсове. Присъединява се към авангардната театрална трупа Mud People. Негов приятел от детските години е Тоби Магуайър – бъдещата звезда от Човекът – паяк.
Като гимназист Лео играе в истински спектакли, а участва и в телевизионни продукции - реклами, образователни програми и утринни шоута. Участва и в тв-сериала Санта Барбара. Завършва John Marshall High School в Лос Анджелис. Дебютира в киното с филма на ужасите "Critters 3" (1991). По-късно е забелязан от режисьора Майкъл Кийтън Джоунс, който го кани в своя филм "Животът на момчето" (1999), в който играе редом до великия Робърт Де Ниро. През същата година се снима в чудесната драма на Ласе Хелстрьом "Защо тъгува Гилбърт Грейп" и получава първата си номинация за Оскар и Златен глобус в раздела за най-добър поддържащ актьор. После кариерата му тръгва само нагоре със заглавия, като "Бърз и мъртъв" (1994), "Пълно затъмнение", "Баскетболни дневници" (1995). За превъзходното си изпълнение в "Ромео и Жулиета" (1995) на Баз Лурман е отличен с награда за най-добър актьор на кинофестивала в Берлин. Отново е номиниран за Златен глобус за "Титаник" (1997).
А после се зареждат - "Човекът с желязната маска", "Знаменитост", "Плажът" (2000), "Бандите на Ню Йорк" (2002), "Хвани ме, ако можеш" (2002), "Авиаторът" (2004), "От другата страна" (2006), "Кървавият диамант" (2006). Леонардо ди Каприо е един от най-платените холивудски актьори. За ролята си във филма на Спилбърг "Хвани ме, ако можеш" получава 20 милиона долара, докато за ранния си "Баскетболни дневници" хонорарът му е десетократно по-малък.